更新时间：2022-08-25 11:25
二羟基吲哚为含氮的杂环化合物，分子结构中既有六元的苯环，又有五元氮杂环。有两种异构体，其中之一为1,2-二羟基吲哚(英文名称1,2-dihydroxyindole)，经水重结晶后为斜方晶系晶体。溶于水，其水溶液呈酸性。易溶于醋酸、丙酮、热乙醇，能溶于氢氧化钠碱水溶液、碳酸氢钠水溶液，难溶于醚、苯、冷水，不溶于无机酸、石油醚。分子式为C8H7NO2，其2位羟基存在烯醇型和酮型的互变异构形式。
1，2-二羟基吲哚的合成是以2-硝基苯(基)乙酸用稀硫酸及锌进行还原制取。5，6-二羟基吲哚的合成是以3,4-二羟基苯甲醛为原料及以4,5-二苄氧基苯乙腈为原料的两种合成路线是较经济、合理的方法。也可以3，4-二甲氧基苯乙腈为主要原料，经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成5，6-二羟基吲哚。在去甲基反应中，以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂，收率为90．2%；以氯化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为缚酸剂，保护羟基的反应收率为87．8%；浓硝酸硝化的收率为86．9%；还原环合时，载10%Pd的Pd- C催化剂是适宜的催化剂，环己稀作为氢供体，环合收率为85．2%。以3，4-二甲氧基苯乙腈计产物5，6-二羟基吲哚的综合收率为58．6%。
1，2-二羟基吲哚水溶液呈酸性反应，遇三氯化铁呈蓝色。其钠盐呈碱性反应。与亚硝酸钠加热片刻，即生成N-羟基-β-靛红肟。
5，6-二羟基吲哚在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。
两种异构体主要用于有机合成，5,6.二羟基吲哚是黑素原的重要中间体, 黑色素是生物体内的酪氨酸经系列酶催化氧化反应形成。其中经过的一个最重要的中间体就是5,6-二羟基吲哚。5,6-二羟基吲哚是生物体内的物质，无毒、副作用。以对苯二胺及其衍生物为原料的染发剂致癌、致畸性、过敏的不良影响。5,6-二羟基吲哚分子量小，作为永久染发剂，染发机理一样，都是通过渗入毛发后，经氧化聚合反应，形成有色的大分子物质而被固定。目前已在一些洗化用品中被用来取代苯胺、苯酚类化合物。
5，6-二羟基吲哚也是一些氨基酸、生物碱、色胺的中间体，它对角蛋白纤维的染色有较好的效果。